В процессе технологической обработки пищевых продуктов сахара могут подвергаться кислотному и ферментативному гидролизу.
Кислотный гидролиз. Гидролиз дисахаридов происходит при приготовлении сладких блюд (кисели, компоты, запекание яблок), а также при приготовлении кондитерской помадки. Гидролиз сахарозы идет в подкисленной водной среде. Сахароза присоединяет молекулу воды и распадается на равные количества глюкозы и фруктозы:
C12 H22 O11 C6 H12 O6 + C6 H12 O6
гидролиз глюкоза фруктоза
Процесс называется инверсией, а эквимолекулярная смесь моносахаридов – инвертным сахаром. Инвертный сахар обладает специфическими свойствами:
1.Усиливает сладость изделий в растворах сахара малой концентрации.
2.Предохраняет от кристаллизации (засахаривания) концентрированные растворы сахарозы. Ответственна за это фруктоза, которая занимает первое место в ряду сахаров по сладости и очень гигроскопична.
Инверсионная способность кислот не одинакова. Наибольшая – у щавелевой, наименьшая - у уксусной. Промежуточное занимает лимонная и яблочная (в 10-15 раз меньше, чем у щавелевой). Следует отметить, что щавелевая кислота – яд, и в кулинарной практике не используется. Но мы о ней говорим, ибо она содержится в клеточном соке овощей и плодов
наряду с лимонной и яблочной кислотами.
Скорость реакции гидролиза сахарозы пропорциональна концентрации водородных ионов в среде, а степень инверсии сахарозы зависит от вида кислоты, ее концентрации и продолжительности теплового воздействия. На практике это имеет значение при организации технологического процесса. На пример, варка компота из летних сортов яблок. Целесообразно сначала сварить сироп с добавлением лимонной кислоты, а затем положить в него подготовленные яблоки, довести до кипения и охладить.
Ферментативный гидролиз сахарозы и мальтозы имеет место в процессе брожения дрожжевого теста и вначале выпечки продуктов из него, производстве пива, кваса, вин и т. д. Мапльтоза образуются при действии на крахмал амилолитических ферментов. Находяиеся в тесте сахароза и мальтоза под действием ферментов дрожжей подвергаются гидролизу с образованием инвертного саара. Накапливающиеся в процессе глюкоза и фруктоза ферментативным комплексом дрожжей подвергаются глубокому расщеплению с образованием этилорого спорта и углекислого газа. Также может идти молочнокислое брожение при участие молочнокислых бактерий. рН теста сдвигается в кислую сторону.
Сахароза C 12 H 22 O 11 , или свекловичный сахар , тростниковый сахар , в быту просто сахар - дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов - α-глюкозы и β-фруктозы.
Химические свойства сахарозы
Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода).
Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, она не обладает восстановительными свойствами и не даёт реакции «серебряного зеркала». У сахарозы сохраняются свойства многоатомных спиртов: она образует растворимые в воде сахараты с гидроксидами металлов, в частности, с гидроксидом кальция. Эта реакция используется для выделения и очистки сахарозы на сахарных заводах, о чём мы будем говорить чуть позже.
При нагревании водного раствора сахарозы в присутствии сильных кислот или под действием фермента инвертазы происходит гидролиз этого дисахарида с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы. Эта реакция обратна процессу образования сахарозы из моносахаридов:
Полученная смесь называется инвертным сахаром и используется для производства карамели, подслащивания пищевых продуктов, для предотвращения кристаллизации сахарозы, получения искусственного мёда, производства многоатомных спиртов.
Отношение к гидролизу
Гидролиз сахарозы легко проследить с помощью поляриметра, так как раствор сахарозы имеет правое вращение, а образующаяся смесь D- глюкозы и D- фруктозы имеет левое вращение, благодаря превалирующему значению левого вращения D-фруктозы. Следовательно, по мере гидролиза сахарозы величина угла правого вращения постепенно уменьшается, проходит через нулевое значение, и в конце гидролиза раствор, содержащий равные количества глюкозы и фруктозы, приобретает устойчивое левое вращение. В связи с этим гидролизованную сахарозу (смесь глюкозы и фруктозы) называют инвертным сахаром, а сам процесс гидролиза – инверсией (от лат. inversia – переворачивание, перестановка).
Структура мальтозы и целобиозы. Отношение к гидролизу
Мальтоза и крахмал. Состав, строение и свойства. Отношение к гидролизу
Физические свойства
Мальтоза легко растворима в воде, имеет сладкий вкус. Молекулярная масса мальтозы - 342,32. Температура плавления мальтозы - 108 (безводная).
Химические свойства
Мальтоза является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу.
При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтоза гидролизуется (образуются две молекулы глюкозы C 6 H 12 O 6).
Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света прифотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.
Сахароза – органическое соединение, которое является дисахаридом. Его молекула состоит из остатков d-глюкозы и d-фруктозы. Что представляет собой гидролиз сахарозы, и какие вещества образуются в процессе этой реакции?
Общая характеристика сахарозы
Сахароза – вещество, входящее в класс углеводов. Она считается дисахаридом, так как состоит из двух моносахаридов: фруктозы и глюкозы.В естественных условиях она встречается во многих фруктах, овощах и ягодах. Особенно ее много в сахарной свекле и сахарном тростнике. По внешнему виду представляет собой бесцветные кристаллы, которые при плавлении превращаются в карамель. Температура плавления составляет 186 градусов. Сахароза хорошо растворяется в воде и этаноле, но плохо – в метаноле, и совершенно не растворима в диэтиловом эфире.
Рис. 1. Сахароза – бесцветные кристаллы.
Химическая формула сахарозы выглядит следующим образом: С 12 H 22 O 11 .
Рис. 2. Структурная формула сахарозы.
Химическими особенностями сахарозы является то, что она не проявляет восстанавливающих свойств, не проявляет свойств альдегидов и кетонов.
Cахароза имеет несколько названий. Часто это вещество называют свекловичным или тростниковым сахаром.
Гидролиз сахарозы
Гидролиз – химическая реакция, в процессе которой вода реагирует с каким-либо веществом. Уравнение реакции гидролиза сахарозы выглядит следующим образом:
C 6 H 12 O 11 +H 2 O=C 6 H 12 O 6 +C 6 H 12 O 6
– в результате этой химической реакции образуются фруктоза и глюкоза.
Рис. 3. Фруктоза и глюкоза формулы.
Если раствор сахарозы довести до кипения с небольшим количеством серной или соляной кислоты и добавить щелочь, чтобы нейтрализовать кислоту, а потом снова нагреть получившуюся жидкость, то в результате этой реакции образуются молекулы, которые восстанавливают гидроксид меди до оксида меди.
Cкорость реакции гидролиза сахарозы зависит исключительно от концентрации сахарозы в растворе.
Сахароза является важным элементом, обеспечивающим человеческий организм энергией. Также она стимулирует работу мозга, а также защищает внутренние органы от воздействия токсических веществ. Недостаток вещества может очень пагубно сказаться на работе организма и вызвать апатию, раздражительность, упадок сил и депрессию. Однако избыток также может отрицательно сказаться на организме человека. Это может быть вызвано ожирением, кариесом, высоким риском развития диабета.
Что мы узнали?
Сахароза содержится в большинстве растений и во множестве продуктов. Главным продуктом, который является источником сахарозы, служит обычный сахар. При гидролизе (реакции химического вещества с водой) сахарозы образуются фруктоза и глюкоза.
При помощи данного видеоурока вы сможете самостоятельно изучить тему «Олиго- и полисахариды. Сахароза. Гидролиз сахарозы. Крахмал». Молекулы углеводов моносахаридов способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи различной длины. На этом уроке мы рассмотрим, как это происходит и как образуются олиго- и полисахариды. Более подробно обсудим самый известный и наиболее распространенный дисахарид - о сахарозу. Рассмотрим гидролиз сахарозы. Также изучим свойства крахмала - ещё одного полисахарида.
Данный текст представляет собой неотредактированную версию стенограммы, которая в дальнейшем будет отредактирована.
Химия. 10 класс
Урок 60. Олиго- и полисахариды. Сахароза.
Гидролиз сахарозы. Крахмал
Загорский В.В., д.п.н., проф. Специализированного учебно-научного центра МГУ
(школа им. А.Н. Колмогорова при МГУ),
многократный лауреат грантов «Учитель Москвы»
17.03.2011 г.
При участии:
Морозовой Н.И., к.х.н., ст. преп. СУНЦ МГУ
Менделеевой Н.А., к.х.н., доц. СУНЦ МГУ
Олиго- и полисахариды, сахароза, гидролиз сахарозы, крахмал
Здравствуйте.
Тема сегодняшнего урока – «Олиго- и полисахариды».
Молекулы углеводов моносахаридов способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи различной длины. Посмотрим, как это происходит.
Взаимодействие происходит по механизму образования простых эфиров. Известно, что две молекулы спирта, одинаковые или разные, могут взаимодействовать друг с другом с выделением молекулы воды и образованием связи углерод – кислород, который и называется связью в простом эфире. Точно такие же связи возникают между молекулами моносахаридов.
Например, из глюкозы и фруктозы легко образуется дисахарид – сахароза. Две молекулы моносахарида глюкозы взаимодействуют друг с другом в кислой среде, образуя дисахарид – мальтозу. Самый известный из дисахаридов и наиболее распространенный – это сахароза. В ее состав входят два моносахарида: глюкоза в виде 6 членного цикла и фруктоза в виде 5 членного цикла.
В отличие от составляющих ее моносахаридов сахароза не дает характерных реакций, например, для альдегидов. Все остальные свойства ее обычны. Сладкий вкус, растворимость в воде, способность давать карамели.
А почему нет альдегидной реакции?
Потому что, во-первых, глюкоза в сахарозе находится в циклической форме.
Во-вторых, эта циклическая форма стабилизирована эфирной связью между двумя молекулами моносахаридов, поэтому реакции окисления не идут.
Только одна реакция сахарозы не характерна для составляющих ее моносахаридов. Разумеется, эта реакция обратная, т.е. гидролиз дисахарида в кислой среде или под действием ферментов с образованием исходных моносахаридов – глюкозы и фруктозы.
Кроме дисахарида широко распространены полисахариды, которые нам хорошо известны. Это крахмал и целлюлоза. Их формальный состав одинаков, т.е. это полимеры глюкозы. Тем не менее, свойства их существенно различаются.
Крахмал является составной частью очень многих пищевых продуктов. Он входит в состав хлеба, картофеля, всевозможных зерновых продуктов и ряда растений.
Молекула крахмала состоит из остатков a глюкозы. Структурную единицу одного звена можно представить себе следующим образом: крахмал, как полисахарид, способен гидролизоваться с образованием исходного моносахарида. Гидролиз идет либо в кислой среде при нагревании, либо под действием ферментов. Продуктом гидролиза является глюкоза.
В воде крахмал ведет себя специфически. В холодной воде крахмал практически не растворяется, а при нагревании и кипячении способен образовать вязкий раствор, так называемый крахмальный клейстер.
Рассмотрим эту реакцию на примере хорошо известного природного объекта – картофеля. Берем картофелину, разрезаем и на свежий разрез картофеля наносим рисунок йодом. Видно, что коричневатая окраска йода постепенно превращается в несколько иной цвет. В разбавленных водных растворах это синеватый оттенок, на природном объекте это может быть почти черный или серо-черный оттенок. Эта реакция характерна для всех природных продуктов, содержащих крахмал.
На основе этой реакции в химическом анализе используется так называемая йод-крахмальная бумага, которая содержит йодид калия и раствор крахмала.
Сегодня мы разобрали олиго- и полисахариды. На этом наш урок закончен.
Сахароза пищевых продуктов при производстве блюд и изделий нагревается при варке до t 0 С=102 0 С, а при жарке до 135 0 С и выше. В присутствии кислот, под влиянием теплового воздействия сахара разлагаются, происходит их инверсия , т. е. Расщепление на глюкозу и фруктозу.
Смесь глюкозы и фруктозы называют инвертным сахаром. Он имеет более сладкий вкус, изменяет удельное вращение раствора с правого на левое, предохраняет растворы от засахаривания.
Это явление отмечается при тепловой обработке фруктов и ягод в присутствии сахара (варка компотов, джемов, варенья), варке помадки, выпекании яблок, приготовлении фруктово-ягодных напитков т. д.
Фруктоза инвертного сахара не только увеличивает его сладость, но и делает его самым гигроскопичным сахаром.
Повышенная гигроскопичность инвертного сахара и поглощение им воды из окружающей среды ограничивает применение её (фруктозы) в кондитерской промышленности. А для таких изделий как мармелад, некоторые виды пастилы, применение фруктозы и инвертного сахара, наоборот, желательно, т. к. эти кондитерские изделия не должны быстро высыхать.
Инверсия сахарозы ускоряется в присутствии кислот. В плодах и ягодах содержатся в основном лимонная и яблочная кислоты, в значительно меньшей степени такие кислоты как винная, щавелевая, янтарная, салициловая.
Лимонная кислота содержится в основном в цитрусовых плодах и в ягодах, как в свободном состоянии, так и в виде солей, а яблочная – в семечках и косточках плодов. Активная кислотность (рН) плодов и ягод от 2,6 до 6.
Степень инверсии сахарозы зависит от времени и температуры её тепловой обработки, а также от вида и концентрации содержащейся в продуктах кислоты. С повышением температуры и увеличением сроков тепловой обработки степень гидролиза увеличивается. В менее концентрированных по сахару системах, при одинаковых условиях, гидролиз идет лучше, чем в более концентрированных.
Так как ион водорода выполняет функцию катализатора процесса гидролиза, то важно знать его источник. Лучшими инверсионными способностями обладают минеральные кислоты, особенно соляная. Наибольшей инверсионной способностью среди органических кислот обладает щавелевая кислота
в 10 раз меньшей – лимонная,
в 15 раз – яблочная,
в 17 раз – молочная,
в 35 раз – янтарная,
в 45 раз – уксусная.
Количество инвертированной сахарозы в продукте зависит от продолжительности тепловой обработке. Так, если варить в сахарном сиропе (18%) очищенные и нарезанные яблоки, количество инвертированной сахарозы колеблется от 14 – 19% от общего количества. Если при варке яблок, варенья, компотов добавляют лимонную кислоту, то степень инверсии сахарозы повышается до 50%.
Однако варка моркови, свеклы (с высоким содержанием сахаров) не сопровождается инверсией содержащихся в них сахаров, т. к. активная кислотность этих овощей очень малая (рН 6,3 – 6,7), а содержащаяся в них яблочная кислота обладает небольшой инверсионной способностью.
Глубокий распад сахаров наблюдается при проведении целого ряда кулинарных процессов.
При приготовлении и в начальной стадии выпечки дрожжевого теста - брожение .
В процессе нагревания сахара или сахарного сиропа - карамелизация.
При тепловой обработке пищевых продуктов, содержащих редуцирующие сахара и свободные аминокислоты - меланоидинообразование.
|
Брожение |
При производстве дрожжевого теста основную роль играет процесс брожения, при котором глубокому расщеплению подвергаются моносахариды (глюкоза и фруктоза), содержащиеся в муке и образующиеся в тесте в результате гидролиза сахарозы и мальтозы.
Среди многочисленных процессов протекающих при брожении теста, основную роль играет спиртовое брожение, в результате которого гексозы распадаются на углекислый газ и этиловый спирт.
С 6 Н 12 О 6 2СО 2 + 2С 2 Н 5 ОН
Углекислый газ и этиловый спирт являются окончательными продуктами химических реакций, каждая из которых протекает под воздействием особого фермента.
При спиртовом брожении в незначительных количествах образуются побочные продукты: янтарная кислота, сивушные масла (смесь спирта амилового, изоамилового, бутилового и др.), уксусный альдегид, глицерин и др. Наиболее легко подвергается сбраживанию глюкоза и фруктоза, медленнее вступает в реакцию галактоза. Пентозы дрожжами не сбраживаются.
Дисахариды и мальтоза сбраживаются только после предварительного гидролиза на составляющие их моносахариды.
Глубокий распад гексоз происходит также в процессе молочнокислого брожения, сопутствующего спиртовому:
С 6 Н 12 О 6 2СН 3 СНОНСООН (молочная кислота)
Вызывается молочнокислое брожение попадающими в тесто с мукой гомо- и гетероферментативными молочнокислыми бактериями.
Гомоферментативные бактерии образуются из гексоз молочную кислоту, а гетеро- дополнительно ещё образуют уксусную кислоту, этиловый спирт и др. продукты. Такие процессы происходят так же в процессе приготовления кисломолочных продуктов (за счет лактозы), квасов, заквашивания овощей, фруктов.
|
Неэнзематическое побурение сахаристых веществ |
Среди основных изменений сахаров, которые происходят под действием высоких температур, есть изменения внешнего вида, цвета, вкуса, запаха и физико-химических показателей. Объединяющим признаком среди этих изменений является изменение цвета, поэтому их называют еще неэнзиматическое побурение (или неферментативное покоричневение).
Продукты неэнзиматического побурения делятся на продукты, которые формируются за счет преобладания процесса карамелизации, и продукты, формирующиеся в процессе меланоидинообразования.
Нагревание сахаров до высоких температур вызывает их глубокие изменения с появлением новых темно-окрашенных продуктов, при этом процесс называется карамелизация. Происходящие при этом процессы ещё не достаточно изучены, протекающие процессы зависят как от состава сахаров, так и от условий его нагрева.
Кислоты католически ускоряют этот процесс. При нагревании сахарозы при температуре 160-185 0 С образуются моносахариды глюкоза и фруктоза. Наиболее чувствительна к последующему нагреванию фруктоза, скорость её изменения в 7 раз больше глюкозы. Поэтому при дальнейшем нагревании от фруктозы отщепляется вода и образуется фруктозан, а затем от глюкозы отщепляется вода и образуется ангидрид глюкозы глюкозан:
С 12 Н 22 О 11 С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6
сахароза глюкоза фруктоза
фруктоза фруктозан
С 6 Н 12 О 6 С 6 Н 10 О 5 (ангидрид)
глюкоза глюкозан
При дальнейшем повышении температуры оба ангидрида соединяясь, образуют изосахарозан (реверсия)
С 6 Н 10 О 5 + С 6 Н 10 О 5 = С 12 Н 20 О 10
